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La Supercoppa e gli ultimi trionfi
Nella stagione 1990/91, la rosa del Napoli è di poco diversa da quella laureatasi campione d'Italia. La stagione comincia con la vittoria nella Supercoppa Italiana del (1990) ottenuta battendo la Juventus allenata da Maifredi per 5-1.
Il campionato, invece, comincia male: nelle prime tre partite la squadra ottiene solo un punto.
L'inizio in Coppa dei Campioni sembra favorevole al Napoli, che ottiene una convincente doppia vittoria sugli ungheresi dello Újpesti Dózsa, squadra che aveva già incontrato nella Coppa delle Coppe del '63, quando si chiamava Újpesti TE.
Al secondo turno però gli azzurri vengono eliminati dallo Spartak Mosca, implacabile ai rigori, dopo un doppio 0-0.
La crisi continua per tutto l'anno, e con qualche miracolo il Napoli chiude la stagione con un modesto ottavo posto.
Si chiude così il primo importante ciclo del Napoli in coincidenza con il declino di Maradona a seguito delle vicende personali che lo costrinsero a lasciare Napoli e l'Italia in modo amaro.
In suo onore il Napoli ha ritirato la maglia numero 10 dalla numerazione ufficiale.
Senza Maradona
Dal 1991, dopo che Maradona lasciò Napoli la squadra si avviò verso un inesorabile declino.
Inizialmente, con il nuovo tecnico Claudio Ranieri e grazie all'apporto di giocatori del calibro di Zola, Ferrara, Cannavaro e il nuovo arrivato Laurent Blanc, ottiene un discreto quarto posto nella stagione 1991/92.
Ranieri viene confermato, e il Napoli sembra aver riacquistato la sua competività. La campagna acquisti porta in azzurro giocatori come Daniel Fonseca e Roberto Policano. In Coppa Uefa si comincia piuttosto bene, con un 5-1 esterno contro il Valencia con Fonseca autore di tutti e cinque gol del Napoli.
Il Paris Saint Germain ferma però i partenopei al turno successivo; è George Weah, con una doppietta, a condannare il Napoli all'eliminazione. In campionato la squadra va in crisi e dopo un 1-5 contro il Milan, Ranieri viene licenziato.
Al suo posto ritorna Ottavio Bianchi, che non può far altro che portare la squadra verso la salvezza senza grandi risultati.
La squadra viene quindi svecchiata e subisce molti cambiamenti: Bianchi diventa General Manager e sceglie come tecnico Marcello Lippi. Pilastri della squadra come Careca e Zola lasciano la squadra mentre arrivano molti giovani promettenti.
Dopo un primo periodo di crisi, Lippi decide di puntare tutto sui giovani e la stagione 1993/94 finisce con un buon sesto posto.
Lippi a fine stagione lascia il Napoli con destinazione Juventus, e con lui anche Ferrara, bandiera e capitano del Napoli. Al posto dell'allenatore viareggino arriva Vincenzo Guerini e il Napoli si affida all'ex numero dieci del Torino Benny Carbone.
Però la stagione comincia male.
Guerini viene licenziato dopo un 5-1 subito contro la Lazio e al suo posto arriva Vujadin Boskov. L'eccentrico allenatore porta i partenopei al settimo posto, sfiorando la qualificazione alla Coppa Uefa.
Nella stagione 1994/95 il Napoli riesce anche a registrare il record di vittorie consecutive in serie A con la regola dei tre punti per vittoria (ora superato dalla Roma), con cinque vittorie di seguito dalla 29° alla 34° giornata.
La crisi peggiora
A partire dal 1995 con la cessione di giocatori come Carbone (all'Inter) e di Cannavaro (al Parma), iniziò il declino. La retrocessione è sfiorata e il Napoli si salva solo all'ultima giornata, vincendo contro la Sampdoria. Boskov lascia la squadra a fine anno.
Nella stagione 1996/97 la formazione azzurra allenata da Gigi Simoni è la vera rivelazione del campionato e a Natale è addirittura al secondo posto a pari merito con il Vicenza e dietro alla Juventus; nel girone di ritorno, crolla e per poco non retrocede.
Nella stessa stagione il Napoli è autore di un’ottima prestazione nella Coppa Italia. Sconfigge squadre come la Lazio ai quarti di finale e l'Inter nelle semifinali.
La squadra partenopea arriva quindi in finale contro il Vicenza. All'andata il Napoli vince 1-0 al San Paolo ma in trasferta perde 0-3 dopo i supplementari.
In purgatorio dopo 32 anni
La stagione successiva è disastrosa: nonostante un'intelaiatura costruita per puntare alla qualificazione alla Coppa Uefa, la crisi degli anni passati arriva a una situazione senza precedenti.
Durante l'anno si succedono sulla panchina del Napoli ben quattro allenatori e tre direttori tecnici, ma nessuno di loro eviterà agli azzurri una triste retrocessione: con un bottino di soli quattordici punti, il Napoli retrocede in serie B dopo trentadue anni di permanenza nella massima serie.
Il primo anno in cadetteria è mediocre, la squadra allenata da Renzo Ulivieri annovera nell'organico fuoriclasse sul viale del tramonto come Igor Shalimov e non riuscirà mai ad inserirsi in competizione con le altre squadre in lotta per la promozione. A gennaio arriva l'attaccante Stefan Schwoch, ma la situazione non cambia e il Napoli è destinato ad un altro anno di B.
Il ritorno in A avverrà solo l'anno dopo, grazie all'oculata gestione dell'allenatore Novellino e alle ottime prestazioni di Schwoch, che segna oltre venti gol ed è sempre presente in ogni fase della manovra azzurra.
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